山本出院前给了阿宝一张名片,欢迎他来日本做生意。阿宝在日本处处碰壁,七天的签证明天就到期了,他只好来找山本求助,山本正在开会,让阿宝今晚去银座的理惠面谈。
阿宝冒着大雨来到银座的后门,因为不是会员被拒之门外,阿宝听到玲子用一口很浓的上海话打电话,赶忙过去求助,玲子得知他也是上海来的,正好她就在理惠上班,就带阿宝从后门进去了。
阿宝把名片交给老板娘,老板娘让他在店里等山本,山本去参加头牌的新店开业仪式,阿宝等了很久也不见山本回来,他就到楼下等,玲子追出来,苦苦规劝他回店里等,阿宝明天就要回国了,他等不及了,想去新店找山本,玲子不敢告诉他地址,以免被老板娘埋怨,她请阿宝去大排档吃拉面,自己到路口等山本。
菱红在这家拉面店做服务员,她和玲子是闺蜜,偷偷给了阿宝很多肉,阿宝吃碗面就来路口等,他因为上火鼻子突然出血,玲子赶忙拿纸巾给他,阿宝随口问起玲子来日本的经历,玲子向他大吐苦水,发誓要回国开饭店做老板,最后,玲子送给阿宝一张运气卡。菱红一直以为当年玲子把运气给了阿宝,否则玲子早就发财了,她们俩不至于沦落到和陶陶等人为伍,陶陶和葛老师都不服气,他们自以为很不错。
山本很晚才回来,他喝了很多酒,拉着阿宝继续喝,酒过三巡,山本满口答应帮阿宝解决绣花机的事,阿宝感谢玲子,把运气卡还给她,玲子没有收,让阿宝到上海请她吃饭。六个月以后,阿宝通过山本转给玲子一封信,他在上海开了一家饭店,请玲子做经理,玲子的梦想实现,她激动万分,迫不及待赶回上海走马上任。
三羊牌众望所归成为上海名牌,外贸总公司为他们举办授予仪式和庆功宴,金花发现来宾名单中没有阿宝的名字,就打电话向爷叔确认,爷叔明确讲明阿宝做外贸生意都是为了汪明珠,李李知道阿宝的目标是香港。
1993年7月,阿宝以服饰公司上市顾问的身份来到香港半岛酒店谈服装生意,无意中发现雪芝是这里的服务员,根本不是年入百万的大老板,1988年雪芝离婚后回国,她不想让亲人笑话,就自编了一个美丽的故事,阿宝劝她回上海做生意,雪芝不想回去,阿宝让她做公司在香港的代表,雪芝婉言谢绝,她和阿宝十年之约还差四年,雪芝打听到阿宝没有女朋友,她自称已经找到另一半,两个人约定1997年再见。
两个月以后,阿宝回到上海,请爷叔帮忙处理香港带回来的几个大订单,梅萍买了点心来和平饭店看爷叔,主动提出帮阿宝完成这单生意,没想到阿宝直接找金花做了。麻老板的T恤没有复制三羊的成功,他毫不气馁,临走前来找阿宝,发誓早晚会杀回南京路。
阿宝引进的几个品牌在服饰公司全面铺货,销售量节节攀升,老板迫不及待想让公司上市,可眼下就缺一个强有力的券商,那些大的券商都盯着即将上市的卢湾百货,阿宝答应全力以赴帮他。
阿宝想找香港的券商,爷叔劝他不要太冒进,要稳扎稳打,阿宝想在南京路打造自己的品牌,彻底占领上海市场。阿宝来红鹭酒家请客,李李看他吃完饭出来,就急忙出来和他打招呼,李李自称最近在养鱼,请阿宝吃鱼,阿宝借口不吃鱼拒绝。
阿宝来找陶陶喝酒解闷,陶陶得知他和雪芝的十年之约,心里唏嘘不已。阿宝从陶陶口中得知菱红和葛老师他们把夜东京搞得一团糟,都盼着玲子尽快回来,两天以后是玲子的生日,如果玲子还不回来,阿宝就要把夜东京关张。
转眼两天过去了,阿宝,陶陶,菱红和葛老师凑在一起为玲子庆祝生日,玲子迟迟没出现,眼看就到12点,阿宝决定明天就把夜东京关门歇业,玲子突然出现在夜东京。